%0 Journal Article
%T Ultrasound-promoted synthesis of flavones by oxidation of 2¡¯-hydroxychalcones and flavanones using I2/DMSO S¨ªntese de flavonas pela oxida  o de 2¡¯-hidroxichalconas e flavanonas usando I2/DMSO promovida por ultrassom
%A Paulo C¨¦sar Evaristo Milane
%A Irlon Maciel Ferreira
%A Lucas Pizzuti
%J Orbital : the Electronic Journal of Chemistry
%D 2012
%I Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
%X Flavones constitute a large class of natural products with a broad range of biological activities. Among various methods, flavones have been synthesized by the oxidation of 2¡¯-hydroxychalcones and flavanones. Most of these oxidative methods are of limited use since toxic reagents are used. Furthermore, these procedures require prolonged reaction times and high temperatures. The demand for cleaner and efficient methods led us to explore a new system to prepare flavones using I2/DMSO and ultrasonic irradiation as a reaction promoter. Initially, we prepared a series of 2¡¯-hydroxychalcones     (3a-c) and flavanones (4a-c)       by  the   condensation of 2¡¯-hydroxyacetophenone (1) with aromatic aldehydes (2a-c). The obtained mixture was then subjected to the oxidation condition shown above to furnish the target flavones (5a-c) after sonication during 60 min. The products were purified using silica-gel column chromatography (hexane/AcOEt (9:1)) to give 86-98% of yields. As flavonas constituem uma grande classe de produtos de origem natural que apresentam uma extensa gama de atividades biol¨®gicas. Dentre v¨¢rios m¨¦todos, as flavonas t¨ºm sido sintetizadas pela oxida  o de 2¡¯-hydroxichalconas e flavanonas. Muitos desses m¨¦todos oxidativos apresentam limita  es, uma vez que utilizam reagentes t¨®xicos. Al¨¦m disso, esses procedimentos requerem tempos de rea  o prolongados e altas temperaturas. A demanda por m¨¦todos mais limpos e eficientes nos motivou a explorar um sistema I2/DMSO combinado com irradia  o ultrass nica para preparar flavonas. Inicialmente, preparamos uma s¨¦rie de 2¡¯-hidroxichalconas (3a-c) e flavanonas (4a-c) pela condensa  o de 2¡¯-hidroxiacetofenona (1) com alde¨ªdos arom¨¢ticos (2a-c). A mistura obtida foi ent o submetida ¨¤ condi  o de oxida  o mostrada acima para formar as flavonas (5a-c) ap¨®s 60 min de sonica  o. Os produtos foram purificados em coluna cromatogr¨¢fica de s¨ªlica-gel (hexano/AcOEt (9:1)) para dar 86-98% de rendimento.
%K flavonas
%K ultrassom
%K 2¡¯-hidroxichalconas
%K flavanonas
%K oxida  o
%U http://www.orbital.ufms.br/index.php/Chemistry/article/view/382