%0 Journal Article
%T Synthesis of new 1,2,3-triazol-carbohydrates S¨ªntese de novos 1,2,3-triaz¨®is-carboidratos
%A Bruna M. Guimar£¿es
%A Ronaldo N. Oliveira
%J Orbital : the Electronic Journal of Chemistry
%D 2012
%I Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
%X The reaction of a mixture of 1-azide-glycopyranoside (1) and appropriate alkynes (2a-e), in the presence of CuI/Et3N as catalyst system, and acetonitrile as solvent, provided the glycoside triazoles (3a-e) in moderate-to-excellent yields (60-93%). We observed that the reactivity of the alcohols decreased due to steric hindrance (prim>sec>terc). Furthermore, the use of ultrasound irradiation was favorable to furnish the desired products with excellent yields and a shorter reaction time, except for the compound (3e).       A rea  o de uma mistura de azido-a ¨²car (1) e alcinos terminais (2a-e) na presen a trietilamina e iodeto de cobre (em quantidade catal¨ªtica), e acetonitrila como solvente, forneceu os 1,2,3 triaz¨®is-carboidratos (3a-e) com rendimentos de moderados a excelentes (60-93%). Observamos que a reatividade dos alco¨®is acetil¨ºnicos diminui devido ao impedimento est¨¦rico (prim>sec>tec). Adicionalmente, o uso da irradia  o de ultrassom favoreceu a forma  o dos produtos desejados com excelentes rendimentos e um baixo tempo reacional, com exce  o do composto (3e).
%K triazol
%K carboidrato
%K ultrassom
%U http://www.orbital.ufms.br/index.php/Chemistry/article/view/343