%0 Journal Article
%T Synthesis of triazol derivatives of lupeol with potential antimalarial activity S¨ªntese de derivados triaz¨®licos com potencial atividade antimal¨¢rica a partir do lupeol
%A Tatiane Freitas Borgati
%A Guilherme Rocha Pereira
%A Geraldo C¨¦lio Brand£¿o
%A Ala¨ªde Braga de Oliveira
%J Orbital : the Electronic Journal of Chemistry
%D 2012
%I Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
%X The goal of this project is synthesize and characterization of derivatives of lupeol and evaluated antimalarial activity. Historically, plants are important source of antimalarial medicines, highlighting quinine (1) (Figure 1), an important      alkaloid from the Cinchona calisaya bark. This compound was an important model for cloroquine  synthesis, a drug that was widely used in malaria treatment. In addition, one of the principal medicines used today is artemisinine, isolated from the Chinese plant Artemisia annua L (2) (Figure 1), and their semi synthetic derivatives (artesunate, artemeter, arteter). However, the malaria parasite has already shown resistance    to most of these current drugs and  the search for new candidates is essential. Lupeol (3) (Figura 1) is a compound that occurs in many plant species and discloses antimalarial, antiinflamatoryl and antitumoral activities. Considering its potential as a lead antimalarial molecule, we focused our work in the synthesis of new lupeol derivatives with increased antimalarial activity(scheme 1). Relata-se nesse trabalho a s¨ªntese e caracteriza  o de derivados do luepol para avalia  o da atividade antimal¨¢rica. Historicamente, as plantas s o uma importante fonte de f¨¢rmacos antimal¨¢ricos destacando-se a quinina (1) (Figura 1), um alcal¨®ide extra¨ªdo da casca da Cinchona calisaya, que serviu de modelo para s¨ªntese da cloroquina, um dos f¨¢rmacos que foi mais amplamente empregado no tratamento da mal¨¢ria. Atualmente, os principais f¨¢rmacos em uso cl¨ªnico s o a artemisinina, isolada da planta chinesa Artemisia annua L. (2) (Figura 1), e seus derivados semi-sint¨¦ticos (artesunato, artemeter, arteter). A busca de novos antimal¨¢ricos ¨¦ de alta relevancia, uma vez que j¨¢ se registrou resist¨ºncia do P. falciparum ¨¤ artemisinina e derivados. Sabe-se que o lupeol (3) (Figura 1) ocorre em v¨¢rias esp¨¦cies vegetais e possui atividades antimal¨¢rica, anti-inflamat¨®ria e antitumoral. Dessa forma, ele foi escolhido como material de partida para a s¨ªntese de novas drogas com potencial atividade antimal¨¢rica. Prop e-se com esse projeto modifica  es qu¨ªmicas no lupeol, incluindo a incorpora  o  da 7- cloroquinolina ¨¤ estrutura deste, via s¨ªntese de h¨ªbridos triaz¨®licos. Os m¨¦todos de s¨ªntese utilizados s o fundamentados em rea  es cl¨¢ssicas da qu¨ªmica organica (Esquema 1) como, substitui  o nucleof¨ªlica, e a cicloadi  o entre um alcino terminal e uma azida organica catalisada por cobre, tamb¨¦m conhecida como ¡°rea  o click ¡° (CuAAC). As substancias foram sintetizadas com rendimentos variando entre 40 e 80%. Os produtos obt
%K lupeol
%K derivados triaz¨®licos
%K rea  o click
%K atividade antimal¨¢rica
%U http://www.orbital.ufms.br/index.php/Chemistry/article/view/348