%0 Journal Article
%T Ultrasound-promoted synthesis of pyrrolidin-2-ones in aqueous medium S¨ªntese de pirrolidin-2-onas em meio aquoso promovida por ultrassom
%A M¨¢rcia Silvana Freire Franco
%A Alex Fabiani Claro Flores
%A Lucas Pizzuti
%J Orbital : the Electronic Journal of Chemistry
%D 2012
%I Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
%X Pyrrolidin-2-ones have received considerable attention due to their activity in CNS as nootropic drugs. In parallel, the search for environmentally sustainable processes have been triggered the planning of actions related to organic synthesis. In this concern, the use of ultrasound to accelerate organic reactions has proven to be an important tool for meeting the goals of minimization of waste and reduction of energy requirements. In a previously published work, we have demonstrated the synthesis of several pyrrolidin-2-ones under classical conditions. Herein, we present the results of the green sonochemical preparation of a series of 1-(aryl)-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones using water as an eco-friendly solvent in shorter reaction times. The target products (3a-h) were obtained after sonication of methyl 4-methoxy-6-oxo-7,7,7-trifluoro-4-heptenoate (1) and anilines in the presence of triethylamine (TEA). Purification of products was performed by crystallization from hexano/EtOH. Pirrolidin-2-onas t¨ºm recebido consider¨¢vel aten  o devido ¨¤ sua atividade no SNC como drogas nootr¨®picas. Paralelamente, a procura por processos ambientalmente sustent¨¢veis tem guiado o planejamento das a  es da s¨ªntese organica. Neste sentido, o uso do ultrassom para acelerar rea  es organicas t¨ºm se apresentado como importante via para alcan ar os objetivos de minimiza  o de res¨ªduos e redu  o no consumo de energia. Em um trabalho recente, demonstramos a s¨ªntese de diversas pirrolidin-2-onas em condi  es cl¨¢ssicas de rea  o. Neste trabalho, apresentamos os resultados da prepara  o via sonoqu¨ªmica de uma s¨¦rie de 1-(aril)-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno)pirrolidin-2-onas usando ¨¢gua como um solvente verde e tempos de rea  o curtos. Os produtos desejados (3a-h) foram obtidos ap¨®s sonica  o do 4- metoxi-6-oxo-7,7,7-trifluor-4-heptenoato de metila (1) e anilinas na presen a de trietilamina (TEA). A purifica  o dos produtos foi realizada por recristaliza  o com hexano/EtOH.
%K pirrolidinonas
%K ultrassom
%K rea  es em ¨¢gua
%K ¨¢gua como solvente
%K meio aquoso
%U http://www.orbital.ufms.br/index.php/Chemistry/article/view/383