A new class of phthalimido-quinones synthesis Síntese de uma nova classe de ftalimido-quinonas

Four new Michael adducts from the reaction between 1,4-naphthoquinone and 2,3-dibromo-1,4-naphthoquinone with w-amino-N-alkylphthalamide derivatives were presented in this work. The products named 2a-c were completed assigned on the basis of 13C, 1HNMR, IR and elemental analysis, still remaining spectroscopy data of 3a product (n=4). The global yields of 2a-c (n=3, 4 e 6) and 3a(n=4), was respectively 41%, 39 %, 27% and 30%.The yields are low probably due the formation of dimeric by-products. A new methodology has been employed to obtain the key-intermediates w-amino-N-alkylphthalamide (4a-b), using bromide alkylphthalamide (6a-b) (n=3-4) to obtain the corresponding azides (5a-b) with 85% and 90% yields, followed by catalytic hydrogenation with the use of palladium on charcoal 10% to obtain w-amino-N-alkylphthalamide (4a-b) with respectively 90% e 60% yields, as a more viable synthesis route. O presente trabalho apresenta a síntese de quatro compostos inéditos a partir da adi o de Michael à 1,4-naftoquinona e à 2,3-dibromo-1,4-naftoquinona a partir de w-amino-N-alquilftalimidas (n=3,4 e 6). Os produtos 2a-c já foram elucidados através das técnicas espectroscópicas de Infravermelho, RMN 1H, RMN 13C e análise elementar, restando ainda os dados espectroscópicos do produto 3a (n=4). Os rendimentos globais dos produtos 2a-c (n=3, 4 e 6) e 3a (n=4) foram 41%, 39%, 27%, e 30%, respectivamente. Os rendimentos s o baixos, visto que na primeira etapa, há a forma o de um produto dimérico. Diante disso, uma nova metodologia tem sido empregada para obten o dos intermediários-chave w-amino-N-alquilftalimidas (4a-b). A partir de alquil-ftalimidas bromadas (6a-b) (n=3-4), obtêm-se as azidas (5a-b) (n=3-4) com rendimento de 85% e 90% respectivamente, seguida da rea o de hidrogena o catalítica por meio de paládio/carbono (10%) para obten o de w-amino-N-alquilftalimidas com rendimento de 90% e 60%, respectivamente, o que tornará mais viável a síntese das moléculas-alvo.