Ultrasound-promoted synthesis of flavones by oxidation of 2’-hydroxychalcones and flavanones using I2/DMSO Síntese de flavonas pela oxida o de 2’-hidroxichalconas e flavanonas usando I2/DMSO promovida por ultrassom

Flavones constitute a large class of natural products with a broad range of biological activities. Among various methods, flavones have been synthesized by the oxidation of 2’-hydroxychalcones and flavanones. Most of these oxidative methods are of limited use since toxic reagents are used. Furthermore, these procedures require prolonged reaction times and high temperatures. The demand for cleaner and efficient methods led us to explore a new system to prepare flavones using I2/DMSO and ultrasonic irradiation as a reaction promoter. Initially, we prepared a series of 2’-hydroxychalcones (3a-c) and flavanones (4a-c) by the condensation of 2’-hydroxyacetophenone (1) with aromatic aldehydes (2a-c). The obtained mixture was then subjected to the oxidation condition shown above to furnish the target flavones (5a-c) after sonication during 60 min. The products were purified using silica-gel column chromatography (hexane/AcOEt (9:1)) to give 86-98% of yields. As flavonas constituem uma grande classe de produtos de origem natural que apresentam uma extensa gama de atividades biológicas. Dentre vários métodos, as flavonas têm sido sintetizadas pela oxida o de 2’-hydroxichalconas e flavanonas. Muitos desses métodos oxidativos apresentam limita es, uma vez que utilizam reagentes tóxicos. Além disso, esses procedimentos requerem tempos de rea o prolongados e altas temperaturas. A demanda por métodos mais limpos e eficientes nos motivou a explorar um sistema I2/DMSO combinado com irradia o ultrass nica para preparar flavonas. Inicialmente, preparamos uma série de 2’-hidroxichalconas (3a-c) e flavanonas (4a-c) pela condensa o de 2’-hidroxiacetofenona (1) com aldeídos aromáticos (2a-c). A mistura obtida foi ent o submetida à condi o de oxida o mostrada acima para formar as flavonas (5a-c) após 60 min de sonica o. Os produtos foram purificados em coluna cromatográfica de sílica-gel (hexano/AcOEt (9:1)) para dar 86-98% de rendimento.