Synthesis of new 1,2,3-triazol-carbohydrates Síntese de novos 1,2,3-triazóis-carboidratos

The reaction of a mixture of 1-azide-glycopyranoside (1) and appropriate alkynes (2a-e), in the presence of CuI/Et3N as catalyst system, and acetonitrile as solvent, provided the glycoside triazoles (3a-e) in moderate-to-excellent yields (60-93%). We observed that the reactivity of the alcohols decreased due to steric hindrance (prim>sec>terc). Furthermore, the use of ultrasound irradiation was favorable to furnish the desired products with excellent yields and a shorter reaction time, except for the compound (3e). A rea o de uma mistura de azido-a úcar (1) e alcinos terminais (2a-e) na presen a trietilamina e iodeto de cobre (em quantidade catalítica), e acetonitrila como solvente, forneceu os 1,2,3 triazóis-carboidratos (3a-e) com rendimentos de moderados a excelentes (60-93%). Observamos que a reatividade dos alcoóis acetilênicos diminui devido ao impedimento estérico (prim>sec>tec). Adicionalmente, o uso da irradia o de ultrassom favoreceu a forma o dos produtos desejados com excelentes rendimentos e um baixo tempo reacional, com exce o do composto (3e).