Ultrasound-promoted synthesis of pyrrolidin-2-ones in aqueous medium Síntese de pirrolidin-2-onas em meio aquoso promovida por ultrassom

Pyrrolidin-2-ones have received considerable attention due to their activity in CNS as nootropic drugs. In parallel, the search for environmentally sustainable processes have been triggered the planning of actions related to organic synthesis. In this concern, the use of ultrasound to accelerate organic reactions has proven to be an important tool for meeting the goals of minimization of waste and reduction of energy requirements. In a previously published work, we have demonstrated the synthesis of several pyrrolidin-2-ones under classical conditions. Herein, we present the results of the green sonochemical preparation of a series of 1-(aryl)-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones using water as an eco-friendly solvent in shorter reaction times. The target products (3a-h) were obtained after sonication of methyl 4-methoxy-6-oxo-7,7,7-trifluoro-4-heptenoate (1) and anilines in the presence of triethylamine (TEA). Purification of products was performed by crystallization from hexano/EtOH. Pirrolidin-2-onas têm recebido considerável aten o devido à sua atividade no SNC como drogas nootrópicas. Paralelamente, a procura por processos ambientalmente sustentáveis tem guiado o planejamento das a es da síntese organica. Neste sentido, o uso do ultrassom para acelerar rea es organicas têm se apresentado como importante via para alcan ar os objetivos de minimiza o de resíduos e redu o no consumo de energia. Em um trabalho recente, demonstramos a síntese de diversas pirrolidin-2-onas em condi es clássicas de rea o. Neste trabalho, apresentamos os resultados da prepara o via sonoquímica de uma série de 1-(aril)-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno)pirrolidin-2-onas usando água como um solvente verde e tempos de rea o curtos. Os produtos desejados (3a-h) foram obtidos após sonica o do 4- metoxi-6-oxo-7,7,7-trifluor-4-heptenoato de metila (1) e anilinas na presen a de trietilamina (TEA). A purifica o dos produtos foi realizada por recristaliza o com hexano/EtOH.