A convenient synthesis of 3-aryl-1,2,4-oxadiazoles from ethyl acetoacetate and amidoximes under solvent-free conditions Uma síntese conveniente de 3-aril-1,2,4-oxadiazóis a partir do acetoacetato de etila e amidoximas na ausência de solvente

1,2,4-Oxadiazole containing compounds have attracted great attention due to their applications in material chemistry and therapeutics. Herein we report a convenient synthesis of 3-aril-[1,2,4-oxadiazol-5yl] propan-2-one (3a-d) by heating of b-ceto esters and an amidoximes without any solvent and in the absence of base. The arylamidoximes (1a-f) was synthesized in moderate and excellent yields (31- 89%) by reaction of nitrile with hydroxylamine hydrochloride in water at 25oC. In the general synthetic strategy employed in our study is illustrated in scheme 1. The 3-aril-[1,2,4-oxadiazol-5yl] propan-2-one (3a-f) were synthesized by treatment of arylamidoxime (1a-f with b-ceto esters for 4 hour without any solvent and in the absence of base. The reaction was monitored by TLC (thin layer chromatography). The heterocycles (3a-f) were obtained in moderate and good yields (60-88%). The products were identified using both analytical and spectral data (IR, 1H and 13C NMR) and all compounds are in full agreement with the proposed structure. Os 1,2,4-oxadiazóis s o compostos que têm atraído grande aten o devido às suas aplica es em química de materiais e terapêutica. Descrevemos aqui uma síntese conveniente de 3-aril-[1,2,4-oxadiazol-5il]-propan-2-ona (3a-d) por aquecimento de um b-ceto éster e amidoximas na ausência de solvente e de base. As arilamidoximas (1a-f) foram sintetizadas em rendimentos moderados e excelentes (31 - 89%) pela rea o de nitrilas com Cloridrato de Hidroxilamina em água a 25 o C. A estratégia geral de síntese empregada em nosso estudo é ilustrada no esquema 1. Os 3-aril-[1,2,4-oxadiazol-5-il] propan-2-ona (3a-f) foram sintetizados pelo tratamento de arilamidoximas (1a-f ) com b-ceto éster (2) por 4 horas, sem qualquer solvente e na ausência de base. A rea o foi monitorada por TLC (cromatografia de camada fina). Os heterociclos (3a-f) foram obtidos com rendimentos moderados e bons (60-88%). As estruturas dos produtos foram elucidadas usando os dados espectroscópicos (IV, RMN 1H e RMN 13C) e todos os compostos est o em concordancia com a estrutura proposta.