Epoxidation of methyl esters derived from Jatropha oil: An optimization study

The optimization of the epoxidation reaction of methyl esters obtained from Jatropha oil was appraised. Response surface methodology (RSM) based on a central composite rotatable design (CCRD) was employed for the experimental design. Four reaction variables namely hydrogen peroxide/ C=C mole ratio, formic acid/C=C mole ratio, reaction temperature and reaction time were evaluated. The optimum epoxidation conditions calculated by the quadratic model were 3.12 moles of hydrogen peroxide/C=C moles, 0.96 moles of formic acid/C=C moles, a reaction temperature of 70.0 °C and a reaction time of 277 minutes. A reaction optimized by the proposed process parameters provided a yield of 92.89 ± 1.29 wt.% with relatively improved reaction time. Hydrogen peroxide concentration and reaction temperature were found to be the most significant variables while reaction temperature and hydrogen peroxide showed strong interactions. The epoxidized methyl esters were analyzed using FT-IR, 1H NMR and 13C NMR techniques. This study suggested relatively higher molar ratio of formic acid required than was proposed in the literature. Se ha evaluado la optimización de la reacción de epoxidación de ésteres metílicos obtenidos a partir de aceite de Jatropha. Se ha empleado para el dise o experimental una metodología de superficie de respuesta (RSM), basada en un dise o compuesto central giratorio (CCRD). Cuatro variables de la reacción fueron evaluadas: relación molar peróxido de hidrógeno/C=C, relación molar ácido fórmico/C=C, temperatura de reacción y tiempo de reacción. Las condiciones óptimas de epoxidación calculadas por el modelo cuadrático fueron 3.12 moles de peróxido de hidrógeno/C=C moles, 0.96 moles de ácido fórmico/C=C moles, una temperatura de reacción de 70.0 °C y un tiempo de reacción de 277 minutos. Una reacción optimizada mediante los parámetros propuestos del proceso proporciona un rendimiento de 92.89 ± 1.29% en peso con un tiempo de reacción relativamente mejorado. La concentración de peróxido de hidrógeno y la temperatura de la reacción fueron las variables más significativas, además la temperatura de la reacción y la concentración de peróxido de hidrógeno mostraron fuertes interacciones. Los ésteres metílicos epoxidados se analizaron mediante FT-IR, 1H RMN y RMN de 13C. Este estudio indica que se requiere una proporción molar relativamente mayor de ácido fórmico que la propuesta en la literatura.