OALib Journal期刊
基于激发态能量转移机理比率型荧光探针的研究进展有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201409036
Keywords: 荧光探针 ,激发态能量转移 ,F？ ,rster能量转移 ,比率型荧光探针 ,荧光发色团
Abstract:
激发态能量转移(ExcitationEnergyTransfer,EET)作为一类重要的光物理现象,被广泛用于比率型荧光探针和分子灯标的设计以及DNA检测等多个领域.影响EET效率的两个重要因素是供受体间的空间距离和光谱交盖,通过调节供受体间的空间距离或光谱重叠程度来调控能量转移过程,实现对目标客体的双波长比率检测.综述了基于不同供受体荧光团的EET体系、供受体间的连接方式对能量转移效率的影响,以及通过调控供受体间光谱重叠程度或空间距离,获得识别不同客体的比率型荧光探针,并对EET机理的比率型荧光探针的设计以及未来在生物成像和医学检测等领域的应用进行了展望.
References
[1] (b) Ding, Y.; Li, X.; Li, T.; Zhu, W.; Xie, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 5328. [2] (c) Huang, Y.; Wang, M.; She, M.; Yang, Z.; Liu, P.; Li, J.; Shi, Z. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1 (in Chinese). [3] Fan, J.; Hu, M.; Zhan, P.; Peng, X. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 29. [4] Diring, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Campagna, S.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6108. [5] Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 29. [6] Wu S.-K. Supramolecular Photochemistry Introduction: Fundamentals and Applications, Science Press, Beijing, 2005 (in Chinese). [7] (吴世康, 超分子光化学导论: 基础与应用, 科学出版社, 北京, 2005.) [8] Kautsky, H. Trans. Faraday Soc. 1939, 35, 216. [9] Knibbe, H.; Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1968, 72, 257. [10] Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed., Springer, New York, 2006, pp. 443～449. [11] Kim, T. G.; Castro, J. C.; Loudet, A.; Jiao, J. G.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K.; Topp, M. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 20. [12] Ueno, Y.; Jose, J.; Loudet, A.; Perez-Bolivar, C.; Anzenbacher, P., Jr.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 51. [13] Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G.; Cesario, M.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7366. [14] Sapsford, K. E.; Berti, L.; Medintz, I. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 4562. [27] Kasha M. J. Chem. Phys. 1952, 20, 71. [15] Wahlroos, R.; Toivonen, J.; Tirri, M.; Hanninen, P. J. Fluoresc. 2006, 16, 379. [16] Liu, J. Y.; Ermilov, E. A.; Roder, B.; Ng, D. K. Chem. Commun. 2009, 1517. [17] Lee, M. H.; Kim, H. J.; Yoon, S.; Park, N.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 213. [18] Suresh, M.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Suresh, E.; Mandal, A. K.; Shrivastav, A.; Das, A. Org. Lett. 2009, 11, 2740. [19] Li, J.; Petrassi, H. M.; Tumanut, C.; Masick, B. T.; Trussell, C.; Harris, J. L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1064. [20] Albers, A. E.; Okreglak, V. S.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9640. [21] Kurishita, Y.; Kohira, T.; Ojida, A.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13290. [22] Lin, W.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, Y.; Song, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 375. [23] Ye, G. J.; Zhao, T. T.; Jin, Z. N.; Cu, P. Y.; Mao, J. Y.; Xu, Q. H.; Xu, Q. F.; Lu, J. M.; Li, N. J.; Song, Y. L. Dyes Pigm. 2012, 94, 271. [24] Zhang, J. F.; Lim, C. S.; Bhuniya, S.; Cho, B. R.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 1190. [25] Jisha, V. S.; Thomas, A. J.; Ramaiah, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 6667. [26] Bojinov, V. B.; Venkova, A. I.; Georgiev, N. I. Sensors Actuators, B 2009, 143, 42. [27] Zhou, Z.; Yu, M.; Yang, H.; Huang, K.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 29, 3387. [28] Yu, H.; Fu, M.; Xiao, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7386. [29] Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Anal. Chem. 2001, 73, 939. [30] Wang, W.; Rusin, O.; Xu, X.; Kim, K. K.; Escobedo, J. O.; Fakayode, S. O.; Fletcher, K. A.; Lowry, M.; Schowalter, C. M.; Lawrence, C. M.; Fronczek, F. R.; Warner, I. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949. [31] Han, Z. X.; Zhang, X. B.; Li, Z.; Gong, Y. J.; Wu, X. Y.; Jin, Z.; He, C. M.; Jian, L. X.; Zhang, J.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Anal. Chem. 2010, 82, 3108. [32] Jiao, G. S.; Thoresen, L. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14668. [33] Bandichhor, R.; Petrescu, A. D.; Vespa, A.; Kier, A. B.; Schroeder, F.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10688. [34] (a) Wang, F.; Wang, L.; Chen, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4312. [35] (黄阳阳, 王梦嘉, 厍梦尧, 杨征, 刘萍, 李剑利, 史真, 有机化学, 2014, 34, 1.) [36] (d) Chu, N.; Feng, C.; Ji, M.; Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1459 (in Chinese). [37] (楚宁宁, 冯成亮, 吉民, 化学学报, 2013, 71, 1459.) [38] (a) Zhou, J.; Yang, M.; Meng, W.; Cheng, Z.; Yang, B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34 1646 (in Chinese). [39] (周佳, 杨美盼, 孟文斐, 成昭, 杨秉勤, 有机化学, 2014, 43, 1646.) [40] (b) Zhang, Y.; Li, W.; Wang, Q.; Zhang, R.; Xiong, Q.; Shen, X.; Guo, J.; Chen, X. Acta. Chim. Sinica 2013, 71, 1496 (in Chinese). [41] (张勇, 李伟, 王强, 张若璇, 熊启杰, 沈祥, 郭靖, 陈雪梅, 化学学报, 2013, 71, 1496.) [42] (c) Xiang, C.; Liu, H.; Meng, Q.; Lan, M.; Wei, G. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1435 (in Chinese). [43] (向德成, 刘恒, 孟庆华, 蓝闽波, 卫钢, 化学学报, 2013, 71, 1435.) [44] Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899. [45] Komatsu, T.; Urano, Y.; Fujikawa, Y.; Kobayashi, T.; Kojima, H.; Terai, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T. Chem. Commun. 2009, 45, 7015. [46] de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. [47] Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11132. [48] Zhang, J. F.; Lim, C. S.; Bhuniya, S.; Cho, B. R.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 1190. [49] Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 25, 3440. [50] Tsien, R. Y.; Rink, T. J.; Poenie, M. Cell Calcium 1985, 6, 145. [51] (a) Peng, X.; Du, J.; Fan, J.; Wang, J.; Wu, Y.; Zhao, J.; Sun, S.; Xu, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500. [52] (b) Lu, C. L.; Xu, Z. C.; Cui, J. N.; Zhang, R.; Qian, X. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3554. [53] (c) Zhu, B.; Zhang, X.; Li, Y.; Wang, P.; Zhang, H.; Zhuang, X. Chem. Commun. 2010, 46, 5710. [54] (d) Cui, L.; Zhong, Y.; Zhu, W.; Xu, Y.; Du, Q.; Wang, X.; Qian, X.; Xiao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 928. [55] (e) Cao, X.; Lin, W.; Yu, Q.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 6098. [56] (f) Wan, Q.; Song, Y.; Li, Z.; Gao, X.; Ma, H. Chem. Commun. 2013, 49, 502. [57] (a) Li, C. Y.; Zhang, X. B.; Qiao, L.; Zhao, Y.; He, C. M.; Huan, S. Y.; Lu, L. M.; Jian, L. X.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Anal. Chem. 2009, 81, 9993. [58] (b) Ueyama, H.; Takagi, M.; Takenaka, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14286. [59] (c) Lee, L. G.; Spurgeon, S. L.; Heiner, C. R.; Benson, S. C.; Rosenblum, B. B.; Menchen, S. M.; Graham, R. J.; Constantinescu, A.; Upadhya, K. G.; Cassel, J. M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2816. [60] Yu, H.; Jin, L.; Dai, Y.; Li, H.; Xiao, Y. New J. Chem. 2013, 37, 1688. [61] Othman, A. B.; Lee, J. W.; Wu, J. S.; Kim, J. S.; Abidi, R.; Thuery, P.; Strub, J. M.; Dorsselaer, A. V.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7634. [62] (a) Liu, J. Y.; Yeung, H. S.; Xu, W.; Li, X.; Ng, D. K. Org. Lett. 2008, 10, 5421. [63] (b) Kumar, M.; Kumar, N.; Bhalla, V.; Singh, H.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2011, 13, 1422. [64] Speiser, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1953. [65] Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831. [66] Han, J.; Loudet, A.; Barhoumi, R.; Burghardt, R. C.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1642. [67] Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 385. [68] Umezawa, K.; Matsui, A.; Nakamura, Y.; Citterio, D.; Suzuki, K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1096. [69] Zhang, X.; Yu, H.; Xiao, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 669. [70] Zhou, Y.; Xiao, Y.; Chi, S.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 633. [71] Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464. [72] Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474. [73] Yu, H. Ph.D. Dissertation, Dalian University of Technology, Dalian, 2013 (in Chinese). [74] (于海波, 博士论文, 大连理工大学, 大连, 2013.) [75] Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 8025. [76] Yu, H.; Xiao, Y.; Guo, H.; Qian, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3179. [77] Yu, H.; Xiao, Y.; Guo, H. Org. Lett. 2012, 14, 2014. [78] Yuan, L.; Lin, W.; Zhao, S.; Gao, W.; Chen, B.; He, L.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510. [79] Fu, M.; Xiao, Y.; Qian, X.; Zhao, D.; Xu, Y. Chem. Commun. 2008, 1780. [80] Zhou, Y.; Xiao, Y.; Li, D.; Fu, M.; Qian, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571.
Full-Text
Contact Us
[email protected]
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
