全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

铜催化下苯并五元杂环化合物的C—S偶联反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201410009, PP. 905-909

Keywords: 芳基硫醚,苯并五元杂环,二苯二硫醚,高效液相色谱

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以二苯二硫醚为硫源,在无强碱和配体的条件下,通过碘化亚铜催化促进S—S键断裂,再与苯并五元杂环化合物反应生成了芳基硫醚,采用1HNMR和13CNMR对目标化合物进行了表征,并确定了最佳反应条件.在苯并五元杂环化合物和二苯二硫醚的物质的量比为2:1,催化剂CuI用量为10mol%,溶剂为二甲基亚砜(DMSO),反应温度110℃,时间12h时,产率达到89.9%.同时,通过高效液相色谱(HLPC)进行跟踪监测,对该反应的机理进行了探讨.

References

[1]  (a) Liu, G.; Huth, J. R.; Olejniczak, E. T.; Mendoza, R.; DeVries, P.; Leitza, S.; Reilly, E. B.; Okasinski, G. F.; Fesik, S. W.; von, Geldern, T. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 1202.
[2]  (b) Gangjee, A.; Zeng, Y. B.; Talreja, T.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 3046.
[3]  Liu, K.; Ou, H.; Shi, X.; Dong, X.; Ma, W.; Wei, J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 681 (in Chinese).
[4]  (c) Liu, G.; Link, J. T.; Pei, Z.; Reilly, E. B.; Leitza, S.; Nguyen, B.; Marsh, K. C.; Okasinski, G. F.; von, Geldern, T. W.; Ormes, M.; Fowler, K.; Gallatin, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 4025.
[5]  (d) Beard, R. L.; Colon, D. F.; Song, T. K.; Davies, P. J.; Kochhar, D. M.; Chandraratna, R. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3556.
[6]  (e) Martino, G. D.; Edler, M. C.; Regina, G. L.; Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947.
[7]  (f) Rakitin, O. A. Sci. Synth. 2007, 31, 975.
[8]  (g) Chen, H. Y.; Peng, W. T.; Lee, Y. H. Organometallics 2013, 32, 5514.
[9]  Song, H.; Leninger, M.; Lee, N.; Liu, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 4854.
[10]  Yang, M.; Pei, J.; Yan, G.; Weng, Q. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 343 (in Chinese).
[11]  (杨明华, 裴吉, 严国兵, 翁秋月, 有机化学, 2013, 33, 343.)
[12]  Qin, Y.; Peng, Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1169 (in Chinese).
[13]  (秦元成, 彭强, 有机化学, 2011, 31, 1169.)
[14]  (刘课艳, 偶辉, 石先莹, 董雪芬, 马文娟, 魏俊发, 有机化学, 2014, 34, 681.)
[15]  Huang, X.; Zhu, Q.; Xu, Y. Synth. Commun. 2001, 31, 2823.
[16]  Mondal, J.; Borah, P.; Modak, A.; Zhao, Y. L.; Bhaumik, A. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 257.
[17]  Varala, R.; Ramu, E.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Chem. Lett. 2004, 33, 1614.
[18]  Pino, C. J.; Algarra, A. G.; Basallote, M. G. Inorg. Chem. 2013, 52, 14334.
[19]  Qiao, Z. J.; Liu, H.; Xiao, X.; Fu, X. Org. Lett. 2013, 15, 2594.
[20]  Zhang, X. Y.; Zeng, W. L.; Yang, Y.; Huang, H.; Liang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 876.
[21]  Krief, A.; Dumont, W.; Robert, M. Synlett 2006, 484.
[22]  Wang, B.; Graskemper, J. W.; Qin, L.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4079.
[23]  Azeredo, J. B.; Godoi, M.; Martins, G. M.; Silveira, C. C.; Braga, A. L. J. Org. Chem. 2014, 79, 4125.
[24]  Kumar, P. P.; Reddy, Y. D.; Reddy, C. V.; Devi, B. R.; Dubey, P. K. J. Sulfur Chem. 2014, 35, 356.
[25]  Yang, F. L.; Tian, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4929.
[26]  Ajiki, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2005, 7, 4193.
[27]  Kumat, S.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5400.
[28]  Li, Z.; Hong, J. Q.; Zhou, X. G. Tetrahedron 2011, 67, 3690.
[29]  Luo, P.; Yu, M.; Tang, R.; Zhong, P.; Li, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1066.
[30]  Ge, W.; Wei, Y. Green Chem. 2012, 14, 2066.
[31]  Zhang, B. X.; Chang, J.; Yang, Q.; Wu, Q. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1150 (in Chinese).
[32]  (张变香, 常姣, 杨祺, 吴群, 有机化学, 2012, 32, 1150.)
[33]  Fukuzawa, S.; Shimizu, E.; Atsuumi, Y.; Haga, M.; Ogata, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2374.
[34]  Nobukazu, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 7874.
[35]  Deshmukh, K. M.; Madyal, R. S.; Qureshi, Z. S.; Gaikar, V. G.; Bhanage, B. M. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 4747.
[36]  (a) Silveira, C. C.; Mendes, S. R.; Wolf, L.; Martins, G. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2014.
[37]  (b) Fang, X. L.; Tang, R. Y.; Zhong, P.; Li, J. H. Synthesis 2009, 24, 4183.
[38]  (c) Chen, Y.; Cho, C. H.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6802.
[39]  Allin, S. M.; Bowman, W. R.; Karim, R.; Rahman, S. S. Tetrahedron 2006, 62, 4306.

Full-Text

comments powered by Disqus

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133