全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

芳基高价碘盐诱导的亲电环化反应研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201501004, PP. 937-946

Keywords: 芳基高价碘,亲电环化,芳化-环化反应,苯并环化反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

亲电试剂诱导的环化反应是构建环状化合物的有效策略,而利用芳基高价碘盐作为亲电试剂诱导环化反应已经取得了诸多研究进展.在这些亲电环化反应中,高价碘盐不仅可以作为芳基化试剂诱导环化反应形成芳基取代环化物,还可以诱导苯并环化反应,形成苯并环状化合物.

References

[1]  For reviews on diaryliodonium salts, see: (a) Yusubov, M. S.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2011, (i), 370. (b) Merritt, E. A.; Olofsson,B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052. (c) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299. (d)Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523. (e) Grushin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 315. (f) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
[2]  Liu, C.; Zhang, W.; Dai, L.; You. S. Org. Lett. 2012. 14. 4525.
[3]  (a) Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234. (b) Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422. (c) Godula, K.; Sames, D. Science 2009, 312, 67. (d) Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704. (e) Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902. (f) Sun, C.; Li, B.; Shi, Z. Chem. Rev. 2011, 111, 1293. (g) Li, H.; Li, B.; Shi, Z. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191. (h) Wang, C.-Y. Synlett 2013, 24, 1606
[4]  (a) Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542. (b) Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634. (c) Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965. (d) Stowers, K. J.; Fortner, K. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6541. (e) Qian, B.; Xie, P.; Xie, Y.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 2580. (f) Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7. (g) Pan, F.; Shen, P.; Zhang, L.; Wang, X.; Shi, Z. Org. Lett. 2013, 15, 4758. (h) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861. (i) Bhunia, S.; Liu, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16488. (j) Horino, Y.; Yamamoto, T. Ueda, K.; Kuroda, S.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2809.
[5]  Peng, J.; Chen, C.; Chen, J.; Su, X.; Xi, C.; Chen, H. Org. Lett. 2014, 16, 3776.
[6]  (a) Yang, Y.; Petersen, J. L.; Wang, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5832. (b) Camps, P.; Domingo, L. R.; Formosa, X.; Galdeano, C.; Gonález, D.; Munoz-Torrero, D.; Segalés, S.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Org. Chem.2006, 71, 3464. (c) Wu, Y. G.; Zhang, J. Y.; Bo, Z. S. Org. Lett. 2007, 9, 4435. (d) Sánchez-Larios, E.; Holmes, J. M.; Daschner, C. L.; Gravel, M. Org. Lett. 2010, 12, 5772. (e) Singh, C.; Hassam, M.; Naikade, N. K.; Verma, V. P.; Singh, A. S.; Puri, S. K. J. Med. Chem. 2010, 53, 7587.
[7]  Chen, J.; Chen, C.; Chen, J.-J.; Wang, G.-H.; Qu, H.-M. Chem. Commun. 2015, 51, 1356
[8]  (a) Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309. (b) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321. (c) Harding, K. E.; Tiner T. H., Comp. Org. Synth. 1991, 4, 363. (d) Rousseau, G.; Homsi,F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 453. (e) Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron 1998, 54, 13681. (f) Robin, S.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3099. (g) Ranganathan, S.; Muraleedharan, K.; Vaish M. N. K.; Jayaraman, N. Tetrahedron 2004, 60, 5273. (h) French, A. N.; Bissmire, S.; Wirth, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 354. (i) Tang, Y.; Oppenheimer, J.; Song, Z.; You, L.; Zhang, X.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2006, 62, 10785. (j) Montana, A. M.; Batalla, C.; Barcia, J. A. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 919.
[9]  (a) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9808. (b) Boldyrev, A. I.; Zhdankin, V. V.; Simons, J.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10569.
[10]  For selected recent examples, see: (a) Fananas, M. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9894. (b) Zhang, F.; Das, S.; Walkinshaw, A. J.; Casitas, A.; Taylor, M.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8851. (c) Lindstedt, E.; Ghosh, R.; Olofsson, B. Org. Lett. 2013, 15, 6070. (d) Castro, S.; Fernández, J. J.; Vicente, R.; Fa?anás, F. J.; Rodríguez, F. Chem. Commun. 2012, 48, 9089. (e) Hickman, A. J.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2011, 1, 170. (f) Chen, B.; Hou, X. L.; Li, Y. X.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668. (g) Wagner, A. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 288. (h) Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T. J.; Dai, J. J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468. (i) Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234. (j) Xiao, Z. -C.; Xia, C.-F. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2119.
[11]  (a) Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052. (b) Skucas, E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9090. (c) Bielawski, M.; Zhu, M.; Olofsson, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2610. (d) Bielawski, M.; Olofsson, B. Chem. Commun, 2007, 2521. (e) Bielawski, M.; Olofsson, B. Org. Synth. 2009, 86, 308.
[12]  (a) Ernest, W.; Michelott, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894. (b) Foster, A. B.; Jarman, M.; Leung, O.; Molague, R.; Leclercq, G.; Devleeschouwer, N. J. Med. Chem. 1985, 28, 1491. (c) Wang, L.; Miller, L. O.; Nolte, R. T.; McDonnell, D. P.; Willson, T. M.; Zuercher, W. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 821.
[13]  (a) Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773. (b) Chen, B.; Hou, X.; Li, Y.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668. (c) Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.; Dai, J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468. (d) Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593. (e) Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
[14]  Selected recent examples: (a) Bhalla, V.; Vij, V.; Kumar, M.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2012, 14, 1012. (b) Velusamy, M.; Chen, C. H.; Wen, Y. S.; Lin, J. T.; Lin, C. C.; Lai, C. H.; Chou, P. T. Organometallics 2010, 29, 3912. (c) Li, H.; J?kle, F. Macromolecules 2009, 42, 3448. (d) Kim, J. L.; Shin, I. S.; Kim, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1614. (e) Verhaeghe, P.; Azas, N.; Gasquet, M.; Hutter, S.; Ducros, C.; Laget, M.; Rault, S.; Rathelot P.; Vanelle, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 396. (f) Henderson, E. A.; Bavetsias, V.; Theti, D. S.; Wilson, S. C.; Clauss R.; Jackman, A. L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5020. (g) Chien, T. C.; Chen, C. S.; Yu, F. H.; Chern, J. W. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1422. (h) Herget, T.; Freitag, M.; Morbitzer, M.; Kupfer, R.; Stamminger T.; Marschall, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4154.
[15]  Wang, Y.; Chen, C.; Peng, J.; Li, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5323.
[16]  Su, X.; Chen, C.; Wang, Y.; Chen, J.; Lou, Z.; Li, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6752.
[17]  (a)Xu, X.; Liu, Y.; Park, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9372. (b) Pin, F.; Comesse, S.; Sanselme, M.; Da?ch, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1975. (c) Du, W. Tetrahedron 2003, 59, 8649. (d) Hutchinson, C. R. Tetrahedron 1981, 37, 1047. (e) Zhao, L.; Xiong, F.; Chen, W.; Chen, F. Synthesis 2011, 4045. (f) Anderson, R. J.; Raolji, G. B.; Kanazawa, A.; Greene, A. E. Org. Lett. 2005, 7, 2989. (g) Liu, G.; Dong, Qi.; Yao, Y.; Yao, Z. Org. Lett. 2008, 10, 5393. (h) Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H.; MacPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888. (i) Kingsbury, W. D.; Boehm, J. C.; Jakas, D. R.; Holden, K. G.; Hecht, S. M.; Gallagher, G.; Caranfa, M. J.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Hertzberg, R. P. J. Med. Chem. 1991, 34, 98. (j) Cragg, G. M.; Newman, D. J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 232. (k) Butler, M. S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 162. (l) Kaur, K.; Jain, M.; Reddy, R. P.; Jain, R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3245.
[18]  Wang, Y.; Chen, C.; Zhang, S.; Lou, Z.-B.; Su, X.; Wen, L.-R.; Li, M. Org. Lett. 2013, 15, 4794.
[19]  (a) Xu, H. H.; Wolf, C. Chem. Commun. 2009, 3035. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866.
[20]  Chen, J. -J..; Chen, C.; Chen, J.; Gao, H.-P.; Qu, H.-M. Synlett 2014, 25, 2721.
[21]  Pang, X.-L.; Chen, C.; Su, X.; Li, M. Org. Lett. 2014, 16, 6228.
[22]  (a) Mark, W. J. Antimicrob Chemother. 2001, 47, 1. (b) Srivastava A.; Nizamuddin Indian J. Heterocycl. Chem. 2004, 13, 261. (c) Elslager, E. F.; Worth, D. F. J. Med. Chem. 1969, 12, 955. (d) Pathak, R. B.; Bahel, S. C. J. Antibact. Antifunggl Agents 1980, 8, 15. (e) Takemura, Y.; Ju-ichi, M.; Ito, C.; Furukawa, H.; Tokuda, H.; Planta Med. 1995, 61, 366. (f) Denny, W. A. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1655.

Full-Text

comments powered by Disqus

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133

WeChat 1538708413