全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

(1aRS,7aRS)-7-羟基氨亚基-1,1a,7,7a-4H-丙环骈[b]色烯-1a-甲酸乙酯及其衍生物的有效全合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201502029, PP. 1033-1039

Keywords: mGluR调控剂,全合成,碘鎓离子,环丙烷化

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以廉价易得的苯酚和马来酸酐为原料,经直接酰基化、I2催化下分子内关环、环丙烷化、酯化、然后成肟得(1aRS,7aRS)-7-羟基氨亚基-1,1a,7,7a-4H-丙环骈[b]色烯-1a-甲酸乙酯及其衍生物的有效全合成及其系列的衍生物.本研究改进了色酮骨架的构建方法,并采用约翰逊–科里–柴可夫斯基反应进行色酮骨架上的环丙烷化反应.所有中间体以及目标产物的结构均由1HNMR,13CNMR和ESI-MS确证.该路线5步反应的总收率为20.1%~29.5%.

References

[1]  Annoura, H.; Fukunaga, A.; Uesugi, M.; Tatsuoka, T.; Horikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 763.
[2]  Maj, M.; Bruno, V.; Dragic, Z.; Yamamoto, R.; Battaglia, G.; Inderbitzin, W.; Stoehr, N.; Stein, T.; Gasparini, F.; Vranesic, I.; Kuhn, R.; Nicoletti, F.; Flor, P. J. Neuropharmacology 2003, 45, 895.
[3]  Marino, M. J.; Williams, D. L. Jr.; O''Brien, J. A.; Valenti, O.; McDonald, T. P.; Clements, M. K.; Wang, R.; DiLella, A. G.; Hess, J. F.; Kinney, G. G.; Conn, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 13668.
[4]  Conn, P. J.; Pin, J.-P. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 205.
[5]  Hopkins, C. R.; Lindsley, C. W.; Niswender, C. M. Future Med. Chem. 2009, 1, 501.
[6]  Lindsley, C. W.; Niswender, C. M.; Engers, D. W.; Hopkins, C. R. Curr. Top. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates) 2009, 9, 949.
[7]  Iacovelli, L.; Arcella, A.; Battaglia, G.; Pazzaglia, S.; Aronica, E.; Spinsanti, P.; Caruso, A.; De Smaele, E.; Saran, A.; Gulino, A.; D''Onofrio, M.; Giangaspero, F.; Nicoletti, F. J. Neurosci 2006, 26, 8388.
[8]  Canudas, A. M.; Di Giorgi-Gerevini, V.; Iacovelli, L.; Nano, G.; D''Onofrio, M.; Arcella, A.; Giangaspero, F.; Busceti, C.; Ricci-Vitiani, L.; Battaglia, G.; Nicoletti, F.; Melchiorri, D. J. Neurosci. 2004, 24, 10343.
[9]  Stachowicz, K.; Klak, K.; Klodzinska, A.; Chojnacka-Wojcik, E.; Pilc, A. Eur. J. Pharmacol. 2004, 498, 153.
[10]  Marino, M. J.; Hess, J. F.; Liverton, N. Curr. Top. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates) 2005, 5, 885.
[11]  Williams, R.; Zhou, Y.; Niswender, C. M.; Luo, Q.; Conn, P. J.; Lindsley, C. W.; Hopkins, C. R. ACS Chem. Neurosci. 2010, 1, 411.
[12]  Blatt, A. H. Org. React. 1942, 1, 342.
[13]  Brown, R. S.; Nagorski, R. W.; Bennet, A. J.; McClung, R. E. D.; Aarts, G. H. M.; Klobukowski, M.; McDonald, R.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2448.
[14]  (a) Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937. (b) Maloney, D. J.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2005, 7, 1097. (c) Khan, M. S. Y.; Sharma, P. Indian J. Chem., Sect. B 1993, 32, 817. (d) Kitagawa, M.; Yamamoto, K.; Katakura, S.; Kanno, H.; Yamada, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2681.
[15]  (a) Dean, F. M.; Johnson, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 224; (b) Dicker, I. D.; Shipman, J.; Suschitzky, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 487.
[16]  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
[17]  Saunders, D.; Warrington, B. H. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1985, 22, 869.
[18]  Chimenti, F.; Fioravanti, R.; Bolasco, A.; Chimenti, P.; Secci, D.; Rossi, F.; Yanez, M.; Orallo, F.; Ortuso, F.; Alcaro, S.; Cirilli, R.; Ferretti, R.; Sanna, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1273.
[19]  Dhaon, M. K.; Olsen, R. K.; Ramasamy, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 1962.
[20]  Flick, A. C.; Caballero, M. J. A.; Lee, H. I.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 1992.

Full-Text

Contact Us

[email protected]

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133