全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

南极柳珊瑚代谢物3-Furanoeudesmene的立体选择性全合成及绝对构型确定有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201505001, PP. 2157-2161

Keywords: 桉烷,倍半萜,呋喃,全合成,绝对构型

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

报道了对桉烷倍半萜天然产物3-furanoeudesmene的首次全合成.从商品化手性试剂(+)-马鞭烯酮出发,以关环烯烃复分解反应及三步法呋喃环构建为关键步骤,总共八步反应实现了目标分子的立体选择性合成.通过比对合成的目标分子的旋光值与天然产物的旋光值,确定出天然产物的绝对构型.

References

[1]  Gavagnin, M.; Mollo, E.; Castelluccio, F.; Crispino, A.; Cimino, G. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1517.
[2]  (a) Takagi, S.; Hongo, G. Yakugaku Zasshi 1924, 509, 539.(b) Hikino, H.; Hikino, Y.; Yoshioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1962, 10, 641.
[3]  Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R.; Rulz, D. Tetrahedron 1994, 50, 5527.
[4]  Amorim, A. C. L.; Lima, C. K. F.; Hovell, A. M. C.; Miranda, A. L. P.; Rezende, C. M. Phytomedicine 2009, 16, 923.
[5]  (a) Huang, X.; Song, L.; Xu, J.; Zhu, G.; Liu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 952.(b) Yuan, C.; Du, B.; Yang, L.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9291. (c) Du, B.; Yuan, C.; Yu, T.; Yang, L.; Yang, Y.; Liu, B.; Qin, S. Chem. Eur. J. 2014, 20, 2613. (d) Yue, G.; Yang, L.; Yuan, C.; Du, B.; Liu, B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 90 (in Chinese).(乐贵洲, 杨立, 袁长春, 杜彪, 有机化学, 2013, 33, 90.)
[6]  (a) Honan, M. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6393.(b) Bagal, S. K.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Marquez, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 9100.
[7]  Watanabe, M.; Awen, B. Z.; Kato, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3923.
[8]  Kumar, V.; Daum, S. J.; Bell, M. R.; Alexander, M. A.; Christiansen, R. G.; Ackerman, J. H.; Krolski, M. E.; Pilling, C. M.; Jr. Herrmann, J. L.; Winneker, R. C.; Wagner, M. M. Tetrahedron 1991, 47, 5099.
[9]  Morice, C.; Garrido, F.; Mann, A.; Suffert, J. Synlett 2002, 501.
[10]  (a) Ruprah, P. K.; Cros, J. P.; Pease, J. E.; Whittingham, W. G.; Williams, J. M. M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3145. (b) Paterson, I.; Ng, K. K. H.; Williams, S.; Millican, D. C.; Dalby, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2692.(c) Jose, M. S.; Gabriel, M.; Angel, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 678.
[11]  Nigam, M. C.; Handa, K. L.; Nigam, I. C.; Levi, L. Can. J. Chem. 1965, 43, 3372.
[12]  Bowden, B. F.; Braekman, J. C.; Coll, J. C.; Mitchell, S. J. Aust. J. Chem. 1980, 33, 927.

Full-Text

Contact Us

[email protected]

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133