OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

铜催化β-酮酸酯的苄基化反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201410045, PP. 633-637

许恺, 沈冲, 盛卫坚, 单尚, 贾义霞

Keywords: 碘化亚铜,对甲苯磺酰腙,β-酮酸酯,苄基化

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

以碘化亚铜为催化剂,实现了对甲苯磺酰腙与β-酮酸酯的苄基化反应.该反应条件温和、底物适用范围广、产率高,为β-酮酸酯的苄基化提供了一种新方法.

References

[1]	Aziz, J.; Brion, J. D.; Hamze, A.; Alamia, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2417.
[2]	For some outstanding examples of the use of β-ketoesters as building block in organic synthesis, see: (a) Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Wang, M.; Wilkeson, C. R.; Hall, C. D.; Akhmedov, N. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 6617. (b) Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906. (c) Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 24, 4957. (d) Ismabery, N.; Lavila, R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8444. (e) Shestopalov, A. N.; Shestopalov, A. A.; Rodinovskaya, L. A. Synlett 2008, 1. (f) Li, H. R.; Li, W. J.; Liu, W. P.; He, Z. H.; Li, Z. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2975. (g) Liu, R. R.; Zhang, M.; Zhang, J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 12870. (h) Jiang, Y. J.; Chan, W. C.; Park, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4104. (i) Cao, W. D.; Liu, X. H.; Peng, R. X.; He, P.; Feng, X. M. Chem. Commun. 2013, 49, 3470. (j) Miao, C. B.; Yang, H. T. J. Org. Chem. 2013, 78, 11584.
[3]	Ye, F.; Wang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5742.
[4]	Jiang, Y.; Zhang, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7304.
[5]	Gonzlez, D. F.; Brand, J. P.; Waser, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9457.
[6]	Bal, R. K.; Vellakkaran, M.; Kommu, N. Synthesis 2013, 45, 2867.
[7]	Cheng, J. F.; Chen, Mi; Toshiro, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2411.
[8]	Kim, H. S.; Lee, S. J.; Choi, B.; Yoon, C. M. Synthesis 2012, 44, 3161.
[9]	Gao, L. Z.; Kang, B. C.; Ryu, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8322.
[10]	Zhu, J. Y.; You, L.; Skonezny, P. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7585.
[11]	(a) Bamford, W. R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4735. (b) Fulton, J. R.; Aggarwal, V. K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1479.
[12]	For review see: (a) Shao, Z. H.; Zhang, H. B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 560. (b) Barluenga, J.; Carlos, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486. (c) Liu, Z. X.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 687 (in Chinese). (刘振兴, 张艳, 王剑波, 有机化学, 2013, 33, 687.)
[13]	(a) Barluenga, J.; Moriel, P.; Valdés C.; Aznar, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5587. (b) Brachet, E.; Hamze, A.; Peyrat, J. F.; Brion, J. D. Alami, M. Org. Lett. 2010, 12, 4042. (c) Zhou, L.; Ye, F.; Ma, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3510. (d) Xiao, Q.; Xia, Y.; Li, H.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1114. (e) Zhang, Z.; Liu, Y.; Gong, M.; Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1139. (f) Zhou, L.; Ye, F.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Org. Lett. 2012, 14, 922. (g) Zhou, P. X.; Ye, Y. Y.; Liang, Y. M. Org. Lett. 2013, 15, 5080. (h) Zeng, X. B.; Cheng, G. L.; Shen, J. H.; Cui, X. L. Org. Lett. 2013, 15, 3022. (i) Liu, X. L.; Ma, X. N.; Huang, X. Z.; Gu, Z. H. Org. Lett. 2013, 15, 4814. (j) Zhou, P. X.; Ye, Y.-Y.; Ma, J. W.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 6627. (k) Barroso, R.; Valencia, R. A.; Valdés, C. Org. Lett. 2014, 16, 2264.
[14]	Feng, X. W.; Wang, J.; Zhang, J.; Yang, J.; Wang, N.; Yu, X. Q. Org. Lett. 2010, 12, 4408.
[15]	Zhao, X.; Wu, G.; Zhang, Y.; Wang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3296.
[16]	Xiao, Q.; Ling, L.; Ye, F.; Tan, R. C.; Tian, L. M.; Zhang, Y.; Li, Y. X.; Wang, J. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 3879.
[17]	Miao, W. J.; Tang, G.; Zhao, Y. F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2659.

comments powered by Disqus

Contact Us

service@oalib.com

WhatsApp +8615387084133