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ISSN: 2333-9721
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化学学报  2015 

Fmoc和Boc双取代赖氨酸环二肽的合成及其凝胶化性能研究

DOI: 10.6023/A15020111, PP. 423-430

Keywords: 赖氨酸环二肽,小分子凝胶因子,自组装,氢键,π-π堆积

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Abstract:

以Boc-Lys(Cbz)-OH为原料首先合成出赖氨酸环二肽,进而再分别与Fmoc-OSu和(Boc)2O反应得到Fmoc和Boc双取代赖氨酸环二肽.发现这两种赖氨酸环二肽衍生物在常见醇类、甲苯和氯代溶剂中能形成稳定的热可逆凝胶,最低凝胶化浓度(MGC)范围为1%~5%(w).凝胶的储存模量均高于损耗模量,并且复合粘度在频率扫描范围内呈线性降低趋势.电镜分析表明,凝胶因子在不同溶剂中可自组装成微纳米纤维网络结构,纤维直径越细,凝胶透明度越高.红外和荧光光谱分析表明在自组装的过程中氢键主要在甲苯和氯代溶剂中发挥驱动力的作用,π-π堆积主要在醇类溶剂中起作用.核磁氢谱测试表明来自凝胶因子骨架上酰胺和侧链上氨酯基中的氢键共同参与了凝胶化过程.

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