全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
化学学报  2015 

Fmoc和Boc双取代赖氨酸环二肽的合成及其凝胶化性能研究

DOI: 10.6023/A15020111, PP. 423-430

Keywords: 赖氨酸环二肽,小分子凝胶因子,自组装,氢键,π-π堆积

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以Boc-Lys(Cbz)-OH为原料首先合成出赖氨酸环二肽,进而再分别与Fmoc-OSu和(Boc)2O反应得到Fmoc和Boc双取代赖氨酸环二肽.发现这两种赖氨酸环二肽衍生物在常见醇类、甲苯和氯代溶剂中能形成稳定的热可逆凝胶,最低凝胶化浓度(MGC)范围为1%~5%(w).凝胶的储存模量均高于损耗模量,并且复合粘度在频率扫描范围内呈线性降低趋势.电镜分析表明,凝胶因子在不同溶剂中可自组装成微纳米纤维网络结构,纤维直径越细,凝胶透明度越高.红外和荧光光谱分析表明在自组装的过程中氢键主要在甲苯和氯代溶剂中发挥驱动力的作用,π-π堆积主要在醇类溶剂中起作用.核磁氢谱测试表明来自凝胶因子骨架上酰胺和侧链上氨酯基中的氢键共同参与了凝胶化过程.

References

[1]  Xie, Z. G.; Zhang, A. Y.; Ye, L.; Feng, Z. G. Acta Chim. Sinica 2008, 66, 2620. (谢志国, 张爱英, 叶霖, 冯增国, 化学学报, 2008, 66, 2620. )
[2]  Ma, L. X. Ph.D. Dissertation, Shandong University, Jinan, 2008. (马丽霞, 博士论文, 山东大学, 济南, 2008.)
[3]  Geng, H.; Zong Q.; You J.; Ye L.; Zhang, A. Y.; Feng, Z. G. Chin. J. Appl. Chem. 2015 (in revision) (耿慧敏, 宗倩颖, 尤劼, 叶霖, 张爱英, 冯增国, 应用化学, 2015(修稿中))
[4]  Maria, A. M.; Jordi, J. B. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 615.
[5]  Kaur, N.; Zhou, B.; Breitbeil, F.; Hardy, K.; Kraft, K. S.; Trantcheva, I.; Phanstiel, O. Mol. Pharm. 2008, 5, 294.
[6]  Skilling, K. J.; Citossi, F.; Bradshaw, T. D.; Ashford, M.; Kellam, B.; Marlow, M. Soft. Matter. 2014, 10, 237.
[7]  Yang, Z. M.; Xu, B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2385.
[8]  Solsona, M. T.; Miravet, J. F. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1023.
[9]  Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Ma, M. L.; Gao, Y.; Xu, B. Small 2007, 3, 558.
[10]  Sadownik, J. W.; Ulijn, R. V. Chem. Commun. 2010, 46, 3481.
[11]  Shao, H.; Parquette, J. R. Chem. Commun. 2010, 46, 4285.
[12]  Cui, H. G.; Muraoka, T.; Cheetham, A. G.; Stupp, S. I. Nano Lett. 2009, 9, 945.
[13]  Cheng, P. N.; Pham, J. D.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 5477.
[14]  Steed, J. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379.
[15]  Suzaki, Y.; Taira, T.; Osakada, K. J. Mater. Chem. 2011, 21, 930.
[16]  Hanabusa, K.; Suzuki, M. Polym. J. 2014, 46, 776.
[17]  Plekan, O.; Feyer, V.; Ptasinska, S.; Tsud, N.; Prince, K. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 6657.
[18]  Xie, Z. G.; Zhang, A. Y.; Ye, L.; Wang, X.; Feng, Z. G. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6100.
[19]  Adams, D. J.; Butler, M. F.; Frith, W. J.; Kirkland, M.; Mullen, L.; Sanderson, P. Soft Matter. 2009, 5, 1856.
[20]  Sadownik, J. W.; Ulijn, R. V. Chem. Commun. 2010, 46, 3481.
[21]  Shen, L. Y.; Chen, X. Z.; Yu, H. T. Chin. J. Org. Chem.2009, 29, 321. (沈丽英, 陈肖卓, 于海涛, 有机化学, 2009, 29, 321.)
[22]  Fleming, S.; Ulijn, R. V. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8150.
[23]  Fichman, G.; Adler, A. L.; Manohar, S. ACS Nano 2014, 8, 7220.
[24]  Yan, X.; Zhu, P.; Li, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1877.
[25]  Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1135.
[26]  Hanabusa, K.; Fukui, H.; Suzuki, M.; Shirai, H. Langmuir 2005, 21, 10383.
[27]  Hoshizawa, H.; Minemura, Y.; Yoshikawa, K.; Suzuki, M.; Hanabusa, K. Langmuir 2013, 29, 14666.
[28]  Xie, Z. G.; Zhang, A. Y.; Ye, L.; Feng, Z. G. Soft Matter 2009, 5, 1474.
[29]  Manchineella, S.; Govindaraju, T. RSC Adv. 2012, 2, 5539.

Full-Text

Contact Us

[email protected]

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133