OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

化学学报 2015

生物正交标记反应研究进展

DOI: 10.6023/A15030214, PP. 783-792

杨麦云,陈鹏

Keywords: 生物正交反应,活体细胞,蛋白质标记,位点特异性,非天然氨基酸

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

对活体生物大分子进行特异性标记是一项具有挑战性的工作,它要求这类化学反应能够在生理条件下高效特异地进行,不会与生物体系中存在的各种活性物质发生副反应.最近十几年开发的生物正交反应能够比较好地满足这些要求,它们在生物分子标记方面的应用拓展了我们对细胞内生物体系的理解.主要介绍那些应用广泛且可以用于活体细胞标记的生物正交反应.重点介绍通过位点特异性引入生物正交官能团来进行选择性标记细胞内目标蛋白质的策略.同时,我们根据使用催化剂类型对这些生物正交反应进行分类,并且列表比较它们的差异,以便于研究者挑选合适的反应.最后对生物正交反应的开发和进一步应用进行了展望.

References

[1]	Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13.
[2]	(a) Nienhaus, G. U. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8992.
[3]	(b) Tsien, R. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5612.
[4]	(a) Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974.
[5]	(b) Lim, R. K. V.; Lin, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 1589.
[6]	(c) Grammel, M.; Hang, H. C. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 475.
[7]	(d) Zhang, Y.; Chen, P. R.; Yao, Z. Chin. Sci. Bull. (Chin Ver) 2013, 58, 2872. (张艳, 陈鹏, 姚祝军, 科学通报, 2013, 58, 2872.)
[8]	(a) Chen, I.; Howarth, M.; Lin, W.; Ting, A. Y. Nat. Meth. 2005, 2, 99.
[9]	(b) Wu, P.; Shui, W.; Carlson, B. L.; Hu, N.; Rabuka, D.; Lee, J.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 3000.
[10]	(c) Ramil, C. P.; Lin, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 11007.
[11]	(d) Li, J.; Wang, J.; Chen, P. R. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1439. (李劼, 王杰, 陈鹏, 化学学报, 2012, 70, 1439.)
[12]	(e) Wang, Y.; Ye, X. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2208. (王玥, 叶新山, 化学学报, 2012, 70, 2208.)
[13]	Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
[14]	Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
[15]	Torn？e, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
[16]	(a) Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radi?, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053.
[17]	(b) Lewis, W. G.; Magallon, F. G.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152.
[18]	(c) Presolski, S. I.; Hong, V.; Cho, S.-H.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14570.
[19]	(b) Yang, M.; Jalloh, A. S.; Wei, W.; Zhao, J.; Wu, P.; Chen, P. R. Nat. Commun. 2014, 5.
[20]	(a) Song, C.-X.; Szulwach, K. E.; Dai, Q.; Fu, Y.; Mao, S.-Q.; Lin, L.; Street, C.; Li, Y.; Poidevin, M.; Wu, H.; Gao, J.; Liu, P.; Li, L.; Xu, G.-L.; Jin, P.; He, C. Cell 2013, 153, 678.
[21]	(b) Charron, G.; Li, M. M.; MacDonald, M. R.; Hang, H. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 11085.
[22]	(c) Hong, V.; Steinmetz, N. F.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912.
[23]	Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
[24]	Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2210.
[25]	Worrell, B. T.; Malik, J. A.; Fokin, V. V. Science 2013, 340, 457.
[26]	Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853.
[27]	Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164.
[28]	Hong, V.; Presolski, S. I.; Ma, C.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9879.
[29]	Besanceney-Webler, C.; Jiang, H.; Zheng, T.; Feng, L.; Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Klivansky, L. M.; Marlow, F. L.; Liu, Y.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8051.
[30]	Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Jiang, H.; Besanceney, C.; Yan, A. C.; Levy, M.; Liu, Y.; Marlow, F. L.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16893.
[31]	Wang, W.; Hong, S.; Tran, A.; Jiang, H.; Triano, R.; Liu, Y.; Chen, X.; Wu, P. Chem. Asian J. 2011, 6, 2796.
[32]	Kennedy, D. C.; McKay, C. S.; Legault, M. C. B.; Danielson, D. C.; Blake, J. A.; Pegoraro, A. F.; Stolow, A.; Mester, Z.; Pezacki, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993.
[33]	(a) Yang, M.; Song, Y.; Zhang, M.; Lin, S.; Hao, Z.; Liang, Y.; Zhang, D.; Chen, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7674.
[34]	Brotherton, W. S.; Michaels, H. A.; Simmons, J. T.; Clark, R. J.; Dalal, N. S.; Zhu, L. Org. Lett. 2009, 11, 4954.
[35]	Uttamapinant, C.; Tangpeerachaikul, A.; Grecian, S.; Clarke, S.; Singh, U.; Slade, P.; Gee, K. R.; Ting, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5852.
[36]	Yang, Y.; Lin, S.; Lin, W.; Chen, P. R. ChemBioChem 2014, 15, 1738.
[37]	Jiang, H.; Zheng, T.; Lopez-Aguilar, A.; Feng, L.; Kopp, F.; Marlow, F. L.; Wu, P. Bioconjugate Chem. 2014, 25,698.
[38]	Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16346.
[39]	Li, N.; Lim, R. K. V.; Edwardraja, S.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15316.
[40]	Spicer, C. D.; Triemer, T.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 800.
[41]	Li, N.; Ramil, C. P.; Lim, R. K. V.; Lin, Q. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 379.
[42]	Li, J.; Lin, S.; Wang, J.; Jia, S.; Yang, M.; Hao, Z.; Zhang, X.; Chen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7330.
[43]	Antos, J. M.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10256.
[44]	Antos, J. M.; McFarland, J. M.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6301.
[45]	Ball, Z. T. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 560.
[46]	Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642.
[47]	Lin, Y. A.; Boutureira, O.; Lercher, L.; Bhushan, B.; Paton, R. S.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12156.
[48]	(a) Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Madden, M. M.; Lin, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2832.
[49]	(b) Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9654.
[50]	(c) Yu, Z.; Pan, Y.; Wang, Z.; Wang, J.; Lin, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10600.
[51]	An, P.; Yu, Z.; Lin, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 9920.
[52]	Yu, Z.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4153.
[53]	Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
[54]	Lemieux, G. A.; de Graffenried, C. L.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4708.
[55]	(a) Soellner, M. B.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8820.
[56]	(b) Tam, A.; Raines, R. T. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1055.
[57]	(c) Fang, G.; Wang, C.; Shi, J.; Guo, Q. Acta Chim. Sinica 2009, 67, 2335.(方葛敏, 王晨, 石景, 郭庆祥, 化学学报, 2009, 67, 2335.)
[58]	Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
[59]	Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486.
[60]	Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253.
[61]	(a) Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2008, 10, 3097.
[62]	(b) Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 97.
[63]	(c) Dommerholt, J.; Schmidt, S.; Temming, R.; Hendriks, L. J. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; Lefeber, D. J.; Friedl, P.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9422.
[64]	(d) Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688.
[65]	(e) Sletten, E. M.; Nakamura, H.; Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11799.
[66]	(f) de Almeida, G.; Sletten, E. M.; Nakamura, H.; Palaniappan, K. K.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2443.
[67]	Ning, X.; Temming, R. P.; Dommerholt, J.; Guo, J.; Ania, D. B.; Debets, M. F.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3065.
[68]	McKay, C. S.; Blake, J. A.; Cheng, J.; Danielson, D. C.; Pezacki, J. P. Chem. Commun. 2011, 47, 10040.
[69]	Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518.
[70]	Devaraj, N. K.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297.
[71]	Lang, K.; Davis, L.; Torres-Kolbus, J.; Chou, C.; Deiters, A.; Chin, J. W. Nat. Chem. 2012, 4, 298.
[72]	Seitchik, J. L.; Peeler, J. C.; Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Rhoads, T. W.; Cooley, R. B.; Refakis, C.; Fox, J. M.; Mehl, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2898.
[73]	Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Szymański, J.; Mueller, R.; Wie？ler, M.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4166.
[74]	Lang, K.; Davis, L.; Wallace, S.; Mahesh, M.; Cox, D. J.; Blackman, M. L.; Fox, J. M.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10317.
[75]	Xiong, D.-C.; Zhu, J.; Han, M.-J.; Luo, H.-X.; Wang, C.; Yu, Y.; Ye, Y.; Tai, G.; Ye, X.-S. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3911.
[76]	Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638.
[77]	(a) Sander, E. G.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6154.
[78]	(b) Rose, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
[79]	(c) Gaertner, H. F.; Rose, K.; Cotton, R.; Timms, D.; Camble, R.; Offord, R. E. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 262.
[80]	(a) Mahal, L. K.; Yarema, K. J.; Bertozzi, C. R. Science 1997, 276, 1125.
[81]	(b) Hang, H. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1242.
[82]	(a) Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581.
[83]	(b) Dirksen, A.; Dirksen, S.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15602.
[84]	Tian, F.; Lu, Y.; Manibusan, A.; Sellers, A.; Tran, H.; Sun, Y.; Phuong, T.; Barnett, R.; Hehli, B.; Song, F.; DeGuzman, M. J.; Ensari, S.; Pinkstaff, J. K.; Sullivan, L. M.; Biroc, S. L.; Cho, H.; Schultz, P. G.; DiJoseph, J.; Dougher, M.; Ma, D.; Dushin, R.; Leal, M.; Tchistiakova, L.; Feyfant, E.; Gerber, H.-P.; Sapra, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2014, 111, 1766.
[85]	Kool, E. T.; Crisalli, P.; Chan, K. M. Org. Lett. 2014, 16, 1454.
[86]	White, E. H.; McCapra, F.; Field, G. F.; McElroy, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2402.
[87]	Ren, H.; Xiao, F.; Zhan, K.; Kim, Y.-P.; Xie, H.; Xia, Z.; Rao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9658.
[88]	Li, X.; Fekner, T.; Ottesen, J. J.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9184.
[89]	Nguyen, D. P.; Elliott, T.; Holt, M.; Muir, T. W.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11418.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133